影片以HY的名曲《366日》的世界观为灵感，讲述2003年，住在冲绳的高中生凑（赤楚卫二 饰）与同一所高中的后辈美海（上白石萌歌 饰）相遇。同样喜欢音乐的两人自然地互相吸引，在凑的毕业典礼那天告白并交往。母亲因病去世，原本放弃了自己创作音乐的梦想的凑，被美海的话推了一把“有一 天想听到凑前辈写的曲子”，考入东京的大学。2年后，美海也来到东京与凑重逢，两人开始了在东京的幸福日子。凑决定在音乐公司就职，美海朝着自己成为翻译的梦想努力。“希望365天一直这么幸福”，两个人这样期望着。然而有一天，凑突然提出分手，离开了美海。以冲绳和东京两个城市为舞台，跨越20年的悲痛纯爱故事。

　　主角野口姿津花是一个平凡的主妇，自己和别人比较不心生羡慕，也没有惹人嫉妒的显眼，过着与情感嫉妒的无缘的人生，只想着守护小小的幸福，静静地活着。　　然而，有一天，丈夫高史与银座的俱乐部妈妈桑永井文奈发生殉情事件死亡，而且她还活着。被丈夫的背叛而跌到地狱深渊的姿津花，从某个契机开始，直觉到丈夫是不是为正义而行动才被杀！为了查明真相，姿津花使用了假名，改变了妆容，装扮成别人，作为女公关潜入了对方文奈担任妈妈的俱乐部中心。　　但是，当她成为男人之间华丽地飞来飞去的“夜之蝶”…，毫不留情的对付比自己更闪耀的对手——是个充满嫉妒的女人。

29岁的薮下依子（杏饰）是一名生活极度规律甚至到了偏执刻板的女性，她毕业于名门学府，以公务员的身份过着平稳生活，对凡事锱铢必较，喜欢拿数字说话，偶尔还和早已去世的母亲（和久井映见饰）对话争吵。为了安抚老爸（松重丰饰）的情绪，对现代人的爱情观全不认同的她不得已走上婚活的战线。与此同时的另一方，现年35岁的谷口巧（长谷川博己饰），是一位自诩为“高等游民”的资深啃老族，他日常倦在家里看书、看电影，生活起居全靠老娘（风吹纯饰）照顾，为了在母亲去世后找到一张长期饭票，他只得硬着头皮和三次元的女性约会。两个奇葩男女初次会面，彼此均无特殊好感，却因各自脑洞大开的婚姻爱情观而一拍即合，他们的约会中可会有爱的产生？

体育记者西胁哲朗（桐谷健太）与大学时代所属美式橄榄球部经理的理沙子（国仲凉子）结了婚，但是夫妻感情不和。某天，哲朗与早田幸弘（大谷亮平）、须贝诚（和田正人）等男性队友开完同学会回家的路上，哲朗与须贝两人偷偷潜入大学操场，遇到了曾任橄榄球部经理的日浦美月（中谷美纪）。浑身散发着不同寻常的气氛的美月说出了令人震惊的话语——“我杀了人”。其后在哲朗家中，美月对哲朗、须贝和理沙子坦白自己患有性别认同障碍。而且以男性身份在夜总会担任调酒师的美月在人迹罕至处杀死了纠缠女招待佐伯香里（中村安妮）的客人。一开始哲朗等人哑口无言，但加上原属橄榄球部队员且曾经是美月前男友的中尾功辅（铃木浩介），他们决定要保护美月。不久，美月失踪了。哲朗在寻找美月的过程中，接连面临充满苦恼的事实。

在东京打拼的小平丈太郎（生田斗真饰）是一个危机感不甚充足却阳光向上的青年，大学毕业后以派遣职员入职，工作七年迟迟无法转正。最近不仅突然失业，还被女友三振出局。偶然机缘，他得到前往高知县四万十担当志愿者的机会。与此同时，自视甚高的医学研究者二阶堂佳保里（真木阳子饰）受命被迫返回故乡四万十的医院支援当地医疗建设。在这个风光秀美却有些冷清的小城市，人与人的心似乎更加贴近。新结识的伙伴与久别重逢的亲人、朋友，让丈太郎和佳保里各自经历着心灵的蜕变。而他们也不同程度影响着周围每一个人。重新启程的人生，沿途尽是别样风光。无论是哭时笑，是收获还是挫折，前进的步伐从未停止……

本片为电视台50周年台庆剧。为「富良野三部曲」最后一部，探讨人生的归宿。一直在东京生活的白鸟贞美（中井贵一饰）是某有名大医院的麻醉教授，因为对妻子的不忠而导致妻子自杀，居住在富良野的父亲白鸟贞三（绪形拳饰）与其断绝父子关系，并独力抚养贞美的女儿和儿子。六年过去，向来与女性关系颇为混乱的贞美与23岁的冰室茜（平原绫香饰）交往，茜是才华横溢的新歌者。贞美发现自己患上了胰腺癌，并已到了末期。在医院治疗同样换上胰腺癌的病人时触动心事，回到故乡富良野远远看望自己亲人的近况。女儿白鸟瑠衣把爷爷的花园打理得井井有条，感情却陷入死胡同，爱上有妇之夫；在养护医院生活过的儿子岳（神木隆之介饰）在爷爷的教育下，长成一个对花的知识了解透彻又弹得一手好钢琴的善良少年。贞美能否得到家人的原谅，风之花园能够化解三代恩怨？